Малко се знае за живота на холандеца Питър Брейгел Старши, ключовият източник на информация за него е книгата от 1604 г., написана от Карел Ван Мандер. Около четиридесет картини и шест дузини щампи на Брейгел Старейшината са оцелели до днес. Работата му може да се нарече оригинална, въпреки че понякога тук може да се проследи влиянието на други холандски майстори.
Обучение по рисуване, първи гравюри и запознаване с работата на Бош
Къде и кога се е родил Брейгел Старейшината, не се знае със сигурност. Повечето изследователи смятат, че това се е случило около 1525 г. в една от холандските провинции. На практика няма информация за семейството му, за това кои са били родителите му.
От средата на четиридесетте години Брейгел учи графика в Антверпен, в ателието на Питър Кук ван Алст, придворния художник Шарл V от Хабсбург. Bruegel е свързан с тази работилница до 1550 г., тоест до смъртта на учителя.
През 1551 г. Брейгел е приет в Антверпенската гилдия на художници. През същата година той има работа в работилницата на Чером Ветро на Джером Кок. Джером Кок се занимаваше с печат и продажба на щампи и, изглежда, печелеше добри пари от това. Известно е, че според черно-белите рисунки на Bruegel тук са направени гравюри „Магаре в училище“ и „Големите риби ядат малки“.
Веднъж в Четирите ветрове, Брейгел Старейшина видя отпечатъци (щампи) от картините на известния средновековен сюрреалист Бош и те направиха огромно впечатление на него. Скоро той дори нарисува вариациите си върху сюжетите, изобразени в тези отпечатъци.
Падането на Икар и други важни картини
През 1557 г. Брейгел създава серия отпечатъци, посветени на седемте смъртни гряха. И през 1558 г. завършва работа върху платното „Падането на Икар“. Това невероятно платно показва трагедията на древния герой Икар като нещо ежедневно. Сякаш никой не я забелязва: орач, рибар и овчарка са заети с обичайните си дела.
През 1563 г. Брейгел се жени за дъщерята на покойния учител Ван Алст, Макен, и през същата година се премества с нея в град Брюксел. Впоследствие Макен роди една дъщеря от съпруга си и двама синове - Петър (по-малкият) и Иън. И двамата, когато пораснаха, също започнаха да се занимават професионално с рисуване.
През 1564 г. Брейгел Старейшина създава картините „Преклонение на влъхвите“ и „Портрет на стара жена“ (и това е единственият портрет в цялото наследство на Брейгел, той не ги е написал по поръчка, според изследователи на неговата биография). И през 1565 г. се появява цикъл от шест великолепни картини „Сезоните“. Този цикъл включва картини "Ден на сянката. Пролет", "Завръщането на родословията. Есента", "Козина", "Ловци в снега", "Реколта. Лято". За съжаление шестото платно не е оцеляло до наше време.
Всички картини, включени в цикъла, имат еднакъв формат. Най-вероятно те са били поръчани за себе си от богат търговец в Антверпен на име Jongelink. Тогава търговецът имаше някои проблеми и при нужда от паричен заем той заложи тези шедьоври и не можа да го купи обратно.